Своим названием обязаны Крылошевским воротам «большого старого города», которые так назывались по Крылошевскому концу Смоленска.
Башня называлась и Клирошанскою, от Крылошевского или Клирошанского конца, в котором жили клирошане, т. е. члены соборного, епископского клира (на Рачевке и Митропольской улице).
В польский период с 1611-го по 1632 год с загородной стороны ворот было сооружено защитное деревоземляное укрепление — острог. В 1784 году смоленский губернатор принял решение о разборке башни и осенью того же года ворота были разобраны. На их месте образовался пролом, носивший название Крылошевский, Рачевский.
Модель Крылошевских ворот
Когда-то на месте каменной башни стояла одноимённая башня деревянной крепости, которая была разрушена осенью 1513 года во время Второго Смоленского похода во главе с царём Василием III.
Крылошевские ворота вели в Рачевское предместье. При строительстве башни под фундаментом стены была сооружена галерея (слух). В воротах находилась металлическая решётка (герса), которую при необходимости опускали.
На месте ворот образовался пролом, по которому прошла дорога на Рачевку (сегодня — улица Соболева).
Рачевский пролом находился на месте Крылошевской башни. 1909 год